Ha pubblicato un album omonimo, Alanis, nel 1991. La giovane cantante ha poi ottenuto il suo primo assaggio di successo: l’album è diventato disco di platino, e le è valso anche un Canadian Juno Award per Most Promising Female Artist. Seguendo rapidamente la sua prima vittoria nel mondo dance-pop, Morissette ha pubblicato Now Is The Time (1992) un anno dopo, anche se non ha raggiunto lo stesso livello di popolarità.
Trasformazione musicale.
La carriera di Morissette è sbocciata ancora una volta quando è arrivata negli Stati Uniti.
All’età di 18 anni, si era trasferita a Toronto, ma nel 1994 ha fatto un passo molto più grande trasferendosi a Los Angeles. Lì, iniziò la ricerca di una squadra di produttori e collaboratori per aiutarla a fare un ritorno dal suo secondo album commercialmente deludente. Morissette ha collaborato con il veterano del settore, Glen Ballard, e ha iniziato ad avvicinarsi al cantautorato in modo più organico.
Ben presto, si era allontanata dalle più convenzionali canzoni dance-pop con cui aveva iniziato. “È stato l’inizio di un nuovo modo di approcciarsi al songwriting”, ha spiegato Morissette.
“Ero abbastanza grande per essere in grado di scrivere autobiograficamente e sostenere l’argomento filosofico nelle mie canzoni”. Il risultato della collaborazione di Morissette con Ballard è stato Jagged Little Pill, che è stato rilasciato nel 1995 da Maverick Records. Con il suo suono tagliente e alternativo, il singolo “You Oughta Know” ha trovato un positivo riscontro con gli ascoltatori. MTV era al suo apice, e il singolo ha ricevuto un forte airplay; la domanda per i singoli successivi di Jagged Little Pill era costante. Nel 1996, l’album ha vinto diversi Grammy Awards, tra cui quello dell’Album dell’anno.