Milan e Roma agli ottavi di finale hanno superato rispettivamente Sassuolo e Sampdoria e quindi a febbraio duelleranno per i quarti di finale, in palio ci sarà la semifinale che prevede un doppio confronto: sia la gara di andata che quella di ritorno. La partita del Milan contro i neroverdi è addirittura finita 6-1, un divario troppo ampio che, successo anche in altre gare del torneo, induce a pensare che andrebbe cambiato il format della manifestazione.
Milan – Roma in gara unica si giocherà a San Siro il 5 febbraio (oppure il 26 dello stesso mese), in caso di parità al 90° ci saranno direttamente i tiri di rigore senza i supplementari. La Roma con Ranieri, terzo allenatore stagionale, sta provando a raddrizzare una stagione che è iniziata veramente male, i capitolini nel momento in cui si sta scrivendo stanno lottando per evitare la zona retrocessione. Non va molto meglio nel cammino europeo.
Il Milan altrettanto, non sta vivendo un’ottima stagione e nel post Pioli non ha mai trovato una vera pace ed un reale equilibrio, in campionato non è continuo e c’è una fase difensiva che appare il vero tallone d’Achille; nel cammino in Champions va un po’ meglio: c’è stata anche la bella soddisfazione della vittoria in trasferta contro il Real.
Milan e Roma sono già state protagoniste di un duello di coppa lo scorso anno, si sono infatti sfidate nei quarti di finale di Uefa Europa League e in quella occasione, nel doppio confronto, furono i giallorossi a gioire e ad accedere al turno successivo. Fonseca, salvo clamorosi licenziamenti, incontrerà il suo passato, il tecnico portoghese guidò i capitolini per due stagioni, dal 2019 al 2021. La sua esperienza nella Capitale tutto sommato non fu male, sfiorò la finale di Europa League mentre in campionato non fece meglio del quinto posto.
Oltre ad essere considerate, sino a questo momento, le due “deluse” della stagione 2024/2025 Roma e Milan non trionfano in Coppa Italia alzando al cielo il trofeo da parecchio tempo ormai. L’ultima coccarda giallorossa è datata 2008 mentre l’ultimo successo rossonero è ancora più lontano, era il 2003; arricchire la bacheca con questo titolo sarebbe prezioso per entrambe le compagini.